Название: Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии
Автор: Тюкавкина Н.А.
Год издания: 1999
Размер: 6.45 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
«Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред., Тюкавкиной Н.А., рассматривает практические и теоретические задания и вопросы, которые необходимы студенту-фармацевту, студенту-медику для усвоения предмета. Также представлены алгоритмы действий по тематики данного практикума. Изложены ситуационные задачи, тестовые вопросы, теоретические вопросы. Описаны основы качественного элементарного анализа, синтеза различных соединений.
Также рекомендуем скачать
Название: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 1.
Автор: Смит М.
Год издания: 2020
Размер: 71.64 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение» — первый том четырехтомника известного базового учебника по органической химии с мировым именем, представляющий энциклопедический труд по… Скачать книгу бесплатно
Название: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 2.
Автор: Смит М.
Год издания: 2020
Размер: 17.02 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение» — второй том четырехтомника известного базового учебника по органической химии с мировым именем, представляющий энциклопедический труд по… Скачать книгу бесплатно
Название: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 3.
Автор: Смит М.
Год издания: 2020
Размер: 17.68 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение» — третий том четырехтомника известного базового учебника по органической химии с мировым именем, представляющий энциклопедический труд по… Скачать книгу бесплатно
Название: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 4.
Автор: Смит М.
Год издания: 2020
Размер: 27.41 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение» — четвертый том четырехтомника известного базового учебника по органической химии с мировым именем, представляющий энциклопедический труд… Скачать книгу бесплатно
Название: Биоорганическая химия
Автор: Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э.
Год издания: 2020
Размер: 11.4 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Биоорганическая химия» — базовый учебник для студентов-медиков, рассматривающий на современном уровне основы строения и реакционные способности органических соединений, в книге охарактеризованы… Скачать книгу бесплатно
Название: Органическая химия.
Автор: Тюкавкина Н.А.
Год издания: 2019
Размер: 18.04 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия» — учебник под ред. Н.А. Тюкавкиной, рассматривает основные вопросы органической химии, необходимые для усвоения учебного курса по данной дисциплине, где отражены основные ас… Скачать книгу бесплатно
Название: Таблицы-схемы по неорганической химии
Автор: Турова Н.Я.
Год издания: 2009
Размер: 5.29 МБ
Формат: djvu
Язык: Русский
Описание: Практическое руководство «Таблицы-схемы по неорганической химии» под ред., Туровой Н.Я., рассматривает материалы неорганической химии в виде систематизированных таблиц. Изложены характеристики химичес… Скачать книгу бесплатно
Название: Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов
Автор: Попков В.А., Бабков А.В.
Год издания: 2001
Размер: 4.96 МБ
Формат: djvu
Язык: Русский
Описание: «Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов» под ред., Попкова В.А., и соавт., рассматривает практические и теоретические задания и вопросы, которые необходимы студенту-ф… Скачать книгу бесплатно
Название: Введение в химию природных соединений
Автор: Племенков В.В.
Год издания: 2001
Размер: 3.08 МБ
Формат: djvu
Язык: Русский
Описание: Практическое руководство «Введение в химию природных соединений» под ред., Племенкова В.В., рассматривает вопросы характеризующие основные классы природных соединений. Описаны характерные химические р… Скачать книгу бесплатно
Название: Основы органической химии лекарственных веществ
Автор: Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В.
Год издания: 2001
Размер: 1.27 МБ
Формат: djvu
Язык: Русский
Описание: Учебное пособие «Основы органической химии лекарственных веществ» под ред., Солдатенкова А.Т., и соавт., рассматривает базовые материалы органической химии в фармации. Изложено влияние органической хи… Скачать книгу бесплатно
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ |
ММА им. И.М. Сеченова |
РУКОВОДСТВО К ЛАБОРАТОРНЫМ ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А. Тюкавкиной
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ |
ММА им. И.М. Сеченова |
РУКОВОДСТВО К ЛАБОРАТОРНЫМ ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А. Тюкавкиной
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ |
ММА им. И.М. Сеченова |
|
В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу | |
◄ 1 ► |
СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие |
3 |
Введение |
5 |
Техника безопасности при работе в химической лаборатории |
8 |
| |
|
Часть I |
|
СИНТЕЗ, ВЫДЕЛЕНИЕ И ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ |
|
СОЕДИНЕНИЙ |
|
1. Оснащение химической лаборатории |
16 |
1.1. Химические реактивы |
17 |
1.2. Химическая посуда |
18 |
1.3. Лабораторное оборудование |
29 |
2. Основные приемы и методы работы |
35 |
2.1. Измельчение и перемешивание |
35 |
2.2. Нагревание и охлаждение |
38 |
2.3. Фильтрование и центрифугирование |
40 |
2.4. Высушивание |
45 |
2.5. Концентрирование растворов |
49 |
3. Разделение и очистка веществ |
50 |
3.1. Кристаллизация |
50 |
3.2. Экстракция |
54 |
3.3. Перегонка |
57 |
3.4. Хроматография |
66 |
4. Физические константы вещества |
80 |
4.1. Определение температуры плавления |
80 |
4.2. Определение температуры кипения |
82 |
4.3. Определение плотности |
83 |
4.4. Определение показателя преломления |
84 |
4.5. Определение удельного вращения |
85 |
5. Физико-химические методы идентификации |
85 |
5.1. Электронная спектроскопия |
85 |
Типовая задача 1 |
87 |
Задачи для самостоятельного решения |
89 |
Типовая задача 2 |
95 |
Задачи для самостоятельного решения |
96 |
Типовая задача 3 |
98 |
Задачи для самостоятельного решения |
99 |
Типовая задача 4 |
100 |
Задачи для самостоятельного решения |
101 |
5.2. Инфракрасная спектроскопия |
101 |
Типовая задача 1 |
110 |
РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной |
◄ 1 ► |
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ |
ММА им. И.М. Сеченова |
||
В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу | |
◄ 2 |
► |
|
Задачи для самостоятельного решения |
111 |
||
Типовая задача 2 |
113 |
||
Задачи для самостоятельного решения |
114 |
||
Типовая задача 3 |
115 |
||
Задачи для самостоятельного решения |
115 |
||
5.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса |
116 |
||
Типовая задача 1 |
121 |
||
Задачи для самостоятельного решения |
122 |
||
Типовая задача 2 |
122 |
||
Задачи для самостоятельного решения |
123 |
||
Типовая задача 3 |
125 |
||
Задачи для самостоятельного решения |
127 |
||
Типовая задача 4 |
128 |
||
Задачи для самостоятельного решения |
129 |
||
5.4. Масс-спектрометрия |
129 |
||
Типовая задача 1 |
133 |
||
Задачи для самостоятельного решения |
134 |
||
Типовая задача 2 |
139 |
||
Задачи для самостоятельного решения |
140 |
||
6. Экспериментальные работы по получению и идентификации |
|||
некоторых органических соединений |
142 |
||
6.1. Азелаиновая кислота |
144 |
||
Задания по идентификации |
145 |
||
6.2. n-Аминобензойная кислота |
146 |
||
Задания по идентификации |
146 |
||
6.3. Анилин |
147 |
||
Задания по идентификации |
147 |
||
6.4. Антрахинон |
148 |
||
Задания по идентификации |
149 |
||
6.5. n-Ацетамидобензойная кислота |
150 |
||
Задания по идентификации |
150 |
||
6.6. n-Ацетамидофенол |
151 |
||
Задания по идентификации |
151 |
||
6.7. Ацетанилид |
151 |
||
Задания по идентификации |
152 |
||
6.8. Ацетилсалициловая кислота |
152 |
||
Задания по идентификации |
153 |
||
6.9. 7-Ацетокси-4-метилкумарин |
153 |
||
Задания по идентификации |
154 |
||
6.10. Ацетон |
154 |
||
Задания по идентификации |
154 |
||
6.11. Бензанилид |
155 |
||
Задания по идентификации |
155 |
||
6.12. Бензилтриэтиламмонийхлорид |
156 |
||
Задания по идентификации |
156 |
||
6.13. Бензойная кислота |
156 |
||
Задания по идентификации |
157 |
||
6.14. n-Бромоанилин |
157 |
||
РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной |
◄ 2 |
► |
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ |
ММА им. И.М. Сеченова |
|
В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу | |
◄ 3 ► |
|
Задания по идентификации |
158 |
|
6.15. n-Бромоацетанилид |
159 |
|
Задания по идентификации |
160 |
|
6.16. 1-Бромобутан |
160 |
|
Задания по идентификации |
161 |
|
6.17. 3-Бромокамфора |
161 |
|
Задания по идентификации |
162 |
|
6.18. Бутилацетат |
163 |
|
Задания по идентификации |
163 |
|
6.19. mpem-Бутилхлорид |
164 |
|
Задания по идентификации |
165 |
|
6.20. Гелиантин |
165 |
|
Задания по идентификации |
166 |
|
6.21. 7-Гидрокси-4-метилкумарин |
167 |
|
Задания по идентификации |
168 |
|
6.22. 4-($-d-глюкопиранозиламино)бензойная кислота |
168 |
|
Задания по идентификации |
169 |
|
6.23. 7,7-Дихлоробицикло[4.1.0]гептан |
169 |
|
Задания по идентификации |
170 |
|
6.24. Изовалериановая кислота |
170 |
|
Задания по идентификации |
171 |
|
6.25. Иодобензол |
172 |
|
Задания по идентификации |
173 |
|
6.26. Иодоэтан |
173 |
|
Задания по идентификации |
174 |
|
6.27. Коричная кислота |
175 |
|
Задания по идентификации |
176 |
|
6.28. Метил-2-ацетамидо-2-дезокси-«— и —$-d-глюкопиранозиды |
177 |
|
Задания по идентификации |
179 |
|
6.29. n-Метилацетанилид |
179 |
|
Задания по идентификации |
179 |
|
6.30. $-Нафтилацетат |
180 |
|
Задания по идентификации |
180 |
|
6.31. n-Нитроанилин |
180 |
|
Задания по идентификации |
181 |
|
6.32. n-Нитроанилиновый красный |
182 |
|
Задания по идентификации |
182 |
|
6.33. n-Нитроацетанилид |
183 |
|
Задания по идентификации |
184 |
|
6.34. Нитробензол |
184 |
|
Задания по идентификации |
185 |
|
6.35. Пента-O-ацетил-$-d-глюкопираноза |
185 |
|
Задания по идентификации |
186 |
|
6.36. Салициловая кислота и 2,4,6-трибромофенол |
187 |
|
Задания по идентификации |
188 |
|
6.37. Сульфаниловая кислота |
188 |
|
Задания по идентификации |
189 |
РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной |
◄ 3 ► |
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ |
ММА им. И.М. Сеченова |
|
В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу | |
◄ 4 ► |
|
6.38. Фенетол |
190 |
|
Задания по идентификации |
190 |
|
6.39. Фенол |
191 |
|
Задания по идентификации |
192 |
|
6.40. Хинолин |
193 |
|
Задания по идентификации |
194 |
|
6.41. Хромовый желтый К |
194 |
|
Задания по идентификации |
195 |
|
6.42. Циклогексанон |
195 |
|
Задания по идентификации |
196 |
|
6.43. Циклогексен |
196 |
|
Задания по идентификации |
197 |
|
6.44. Этилацетат |
198 |
|
Задания по идентификации |
198 |
|
6.45. Этилбензоат |
198 |
|
Задания по идентификации |
199 |
|
6.46. Этиловый эфир n-аминобензойной кислоты |
200 |
|
Задания по идентификации |
201 |
|
6.47. n-Этоксиацетанилид |
201 |
|
Задания по идентификации |
202 |
|
6.48. Определение примеси салициловой кислоты |
||
в ацетилсалициловой кислоте методом ВЭЖХ |
203 |
Часть II
ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
7. Классификация, номенклатура и структурная изомерия |
205 |
Задачи для самостоятельного решения |
205 |
8. Взаимное влияние атомов в молекуле |
207 |
Задачи для самостоятельного решения |
207 |
9. Пространственное строение и стереоизомерия |
210 |
Задачи для самостоятельного решения |
210 |
10. Кислотные и основные свойства |
213 |
Задачи для самостоятельного решения |
213 |
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественныйфункциональный анализ |
216 |
Опыт 10.1. Получение этоксида натрия и его гидролиз |
216 |
Опыт 10.2. Получение феноксида натрия и разложение его кислотой |
217 |
Опыт 10.3. Обнаружение кислотных свойств стеариновой кислоты |
217 |
Опыт 10.4. Основные свойства алифатическихи ароматических аминов |
218 |
11. Углеводороды |
218 |
11.1. Алканы и циклоалканы |
218 |
Задачи для самостоятельного решения |
218 |
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный функциональный анализ |
220 |
Опыт 11.1. Растворимость вазелинового масла |
220 |
Опыт 11.2. Идентификация жидких алканов и циклоалканов по физическим |
|
константам |
221 |
РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной |
◄ 4 ► |
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ |
ММА им. И.М. Сеченова |
|
В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу | |
◄ 5 ► |
|
Опыт 11.3. Химические свойства алканов |
222 |
|
11.2. Алкены, алкины и алкадиены |
223 |
|
Задачи для самостоятельного решения |
223 |
|
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
||
функциональный анализ |
227 |
|
Опыт 11.4. Получение и химические свойства этилена |
227 |
|
Опыт 11.5. Получение и химические свойства ацетилена |
228 |
|
Опыт 11.6. Получение аддукта циклогексадиена-1,3 и малеинового ангидрида |
229 |
|
11.3. Арены |
230 |
|
Задачи для самостоятельного решения |
230 |
|
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
||
функциональный анализ |
235 |
|
Опыт 11.7. Бромирование толуола |
235 |
|
Опыт 11.8. Нитрование аренов |
235 |
|
Опыт 11.9. Сульфирование аренов |
236 |
|
Опыт 11.10.Окисление нафталина |
237 |
|
12. Галогенопроизводные |
238 |
|
Задачи для самостоятельного решения |
238 |
|
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
||
функциональный анализ |
242 |
|
Опыт 12.1. Получение хлороэтана |
242 |
|
Опыт 12.2. Получение бромоэтана |
243 |
|
Опыт 12.3. Проба Бейльштейна |
244 |
|
Опыт 12.4. Гидролиз галогеноалканов |
244 |
|
Опыт 12.5. Гидролиз соединений, содержащих галогены в |
||
ароматическом ядре или боковой цепи |
245 |
|
Опыт 12.6. Алкилирование метилиодидом третичных аминов |
246 |
|
13. Гидроксипроизводные и их тиоаналоги |
246 |
|
13.1. Спирты и тиоспирты |
246 |
|
Задачи для самостоятельного решения |
246 |
|
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
||
функциональный анализ |
250 |
|
Опыт 13.1. Идентификация первичных, вторичных и третичных спиртов |
250 |
|
Опыт 13.2. Ацетилирование пентилового спирта |
251 |
|
Опыт 13.3. Окисление спиртов |
251 |
|
Опыт 13.4. Обнаружение многоатомных спиртов |
252 |
|
13.2. Фенолы и тиофенолы |
253 |
|
Задачи для самостоятельного решения |
253 |
|
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
||
функциональный анализ |
258 |
|
Опыт 13.5. Качественные реакции обнаружения фенолов |
258 |
|
Опыт 13.6. Взаимодействие фенола с бромом в водном растворе |
259 |
|
13.3. Простые эфиры и тиоэфиры |
260 |
|
Задачи для самостоятельного решения |
260 |
РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной |
◄ 5 ► |
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ |
ММА им. И.М. Сеченова |
|
В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу | |
◄ 6 ► |
|
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
||
функциональный анализ |
263 |
|
Опыт 13.7. Получение простых эфиров |
263 |
|
Опыт 13.8. Основные свойства диэтилового эфира |
264 |
|
Опыт 13.9. Обнаружение алкилфениловых эфиров |
264 |
|
Опыт 13.10. Обнаружение простых эфиров, содержащих этоксигруппу |
265 |
|
14. Альдегиды и кетоны |
265 |
|
Задачи для самостоятельного решения |
265 |
|
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный функциональный анализ |
268 |
|
Опыт 14.1. Окисление формальдегида гидроксидом диамминсеребра |
268 |
|
Опыт 14.2. Окисление альдегидов гидроксидом меди(П) |
269 |
|
Опыт 14.3. Окислительно-восстановительная реакция формальдегида |
270 |
|
Опыт 14.4. Получение оксима ацетона |
270 |
|
Опыт 14.5. Получение продукта присоединения гидросульфита натрия к ацетону |
270 |
|
Опыт 14.6. Иодоформная проба на ацетон |
271 |
|
Опыт 14.7. Получение 2,4-динитрофенилгидразона формальдегида |
271 |
|
Опыт 14.8. Цветная реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой |
272 |
|
Опыт 14.9. Цветная реакция ацетона с нитропруссидом натрия |
272 |
|
15. Карбоновые кислоты и их функциональные производные |
273 |
|
Задачи для самостоятельного решения |
273 |
|
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
||
функциональный анализ |
276 |
|
Опыт 15.1. Кислотные свойства карбоновых кислот |
276 |
|
Опыт 15.2. Получение бензойной кислоты |
276 |
|
Опыт 15.3. Получение бензоата натрия |
277 |
|
Опыт 15.4. Обнаружение уксусной кислоты |
277 |
|
Опыт 15.5. Обнаружение щавелевой кислоты |
277 |
|
Опыт 15.6. Окисление муравьиной кислоты |
278 |
|
Опыт 15.7. Окисление щавелевой кислоты |
279 |
|
Опыт 15.8. Декарбоксилирование щавелевой кислоты |
279 |
|
Опыт 15.9. Получение сложных эфиров |
279 |
|
Опыт 15.10. Получение гидроксамовой кислоты |
280 |
|
Опыт 15.11. Расщепление амидов кислот |
281 |
|
16. Угольная и сульфоновые кислоты и их функциональные производны |
281 |
|
Задачи для самостоятельного решения |
281 |
|
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
||
функциональный анализ |
286 |
|
Опыт 16.1. Основные свойства мочевины |
286 |
|
Опыт 16.2. Гидролиз мочевины |
286 |
|
Опыт 16.3. Взаимодействие мочевины с азотистой кислотой |
286 |
|
Опыт 16.4. Термическое разложение мочевины |
287 |
|
Опыт 16.5. Получение n-гидроксибензолсульфоновой кислоты |
287 |
|
17. Амины |
288 |
|
Задачи для самостоятельного решения |
288 |
РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной |
◄ 6 ► |
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ |
ММА им. И.М. Сеченова |
|
В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу | |
◄ 7 ► |
|
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
||
функциональный анализ |
291 |
|
Опыт 17.1. Получение анилина |
291 |
|
Опыт 17.2. Обнаружение анилина |
292 |
|
Опыт 17.3. Бромирование анилина |
293 |
|
Опыт 17.4. Ацетилирование анилина |
293 |
|
Опыт 17.5. Получение и гидролиз изонитрила |
294 |
|
Опыт 17.6. Получение и гидролиз солей вторичных ароматических аминов |
294 |
|
Опыт 17.7. Нитрозирование N, N-диметиланилина |
295 |
|
18. Диазо- и азосоединения |
295 |
|
Задачи для самостоятельного решения |
295 |
|
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
||
функциональный анализ |
298 |
|
Опыт 18.1. Получение бензолдиазонийхлорида |
298 |
|
Опыт 18.2. Разложение диазониевой соли при нагревании |
299 |
|
Опыт 18.3. Получение 4-диметиламиноазобензола. |
299 |
|
Опыт 18.4. Индикаторные свойства 4-диметиламиноазобензола |
300 |
|
Опыт 18.5. Восстановление азокрасителя водородом |
300 |
|
Опыт 18.6. Получение ос-фенилазо-р-нафтола |
301 |
|
19. Гетерофункциональные соединения |
301 |
|
19.1. Гидрокси- и аминокислоты |
301 |
|
Задачи для самостоятельного решения |
301 |
|
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
||
функциональный анализ |
303 |
|
Опыт 19.1. Получение и свойства солей винной кислоты |
303 |
|
Опыт 19.2. Специфическая реакция а-гидроксикислот |
||
с концентрированной серной кислотой |
304 |
|
Опыт 19.3. Декарбоксилирование салициловой кислоты |
306 |
|
Опыт 19.4. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты |
306 |
|
Опыт 19.5. Бромирование салициловой кислоты |
306 |
|
19.2. Оксокислоты |
307 |
|
Задачи для самостоятельного решения |
307 |
|
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
||
функциональный анализ |
309 |
|
Опыт 19.6. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира |
309 |
|
Опыт 19.7. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира |
310 |
|
Опыт 19.8. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира |
310 |
|
20. «-Аминокислоты и пептиды |
311 |
|
Задачи для самостоятельного решения |
311 |
|
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный функциональный анализ |
314 |
|
Опыт 20.1. Амфотерные свойства «-аминокислот |
314 |
|
Опыт 20.2. Реакция «-аминокислот с формальдегидом |
314 |
|
Опыт 20.3. Общие качественные реакции «-аминокислот |
314 |
|
Опыт 20.4. Ксантопротеиновая реакция обнаружения ароматических |
||
аминокислот |
315 |
РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной |
◄ 7 ► |
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ |
ММА им. И.М. Сеченова |
||
В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу | |
◄ 8 |
► |
|
Опыт 20.5. Качественная реакция обнаружения цистеина |
316 |
||
Опыт 20.6. Качественная реакция пептидов и белков |
316 |
||
Опыт 20.7. Идентификация аминокислот методом хроматографии на бумаге |
316 |
||
21. Углеводы |
317 |
||
21.1. Моносахариды |
317 |
||
Задачи для самостоятельного решения |
317 |
||
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
|||
функциональный анализ |
321 |
||
Опыт 21.1. Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе |
321 |
||
Опыт 21.2. Восстановление гидроксида меди(II) глюкозой |
321 |
||
Опыт 21.3. Восстановление гидроксида диамминсеребра глюкозой и фруктозой |
322 |
||
Опыт 21.4. Реакция Селиванова на фруктозу |
322 |
||
Опыт 21.5. Идентификация углеводов методом ТСХ |
323 |
||
21.2. Олиго- и полисахариды |
323 |
||
Задачи для самостоятельного решения |
323 |
||
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
|||
функциональный анализ |
325 |
||
Опыт 21.6. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы |
325 |
||
Опыт 21.7. Восстановительная способность лактозы |
326 |
||
Опыт 21.8. Качественная реакция на крахмал |
326 |
||
Опыт 21.9. Кислотный гидролиз крахмала |
327 |
||
22. Гетероциклические соединения |
327 |
||
22.1. Пятичленные гетероциклические соединения |
327 |
||
Задачи для самостоятельного решения |
327 |
||
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
|||
функциональный анализ |
330 |
||
Опыт 22.1. Качественные реакции обнаружения антипирина |
330 |
||
Опыт 22.2. Качественные реакции обнаружения амидопирина |
330 |
||
22.2. Шестичленные гетероциклические соединения |
331 |
||
Задачи для самостоятельного решения |
331 |
||
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
|||
функциональный анализ |
335 |
||
Опыт 22.3. Основные свойства пиридина |
335 |
||
Опыт 22.4. Отношение пиридина к окислению |
336 |
||
22.3. Конденсированные и гетероциклические соединения |
336 |
||
Задачи для самостоятельного решения |
336 |
||
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
|||
функциональный анализ |
338 |
||
Опыт 22.5. Возгонка кофеина из чая |
338 |
||
Опыт 22.6. Мурексидная проба |
339 |
||
Опыт 22.7. Кислотные свойства мочевой кислоты |
340 |
||
Опыт 22.8. Качественные реакции обнаружения метилированных ксантинов |
340 |
||
22.4. Алкалоиды |
341 |
||
Задачи для самостоятельного решения |
341 |
||
ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный |
|||
функциональный анализ |
342 |
||
РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной |
◄ 8 |
► |
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]
- #
- #
- #
- #
- #
- #
- #
- #
- #
- #
- #
Главная » Химия » Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. Под редакцией — Тюкавкиной Н.А.
В руководстве описаны методы работы с органическими веществами и способы определения физических констант, основы спектральных методов, опыты по качественному функциональному анализу. Подробно дан материал по синтезу и идентификации органических соединений, в большинстве случаев являющихся лекарственными веществами или полупродуктами их производства. Разработан банк оригинальных задач. В соответствии с новой учебной программой по органической химии для студентов фармацевтических вузов и факультетов (2002 г.) во 2-м издании руководства усилено внимание к экспериментальной работе студентов и овладению ими навыков синтеза, выделения и идентификации органических соединений. В отличие от 1-го издания (1993), в данном пособии расширен банк синтезов, заданий по идентификации органических соединений, обновлены задачи для самостоятельного решения с включением физико-химических методов в современной модификации. Для студентов фармацевтических высших учебных заведений. Может быть использовано
- Рубрика: Химия / Студентам Химия / Дополнительно Химия Студентам Химия / Дополнительно Химия
- Автор: Тюкавкиной Н.А.
- Год: 2002
- Язык учебника: Русский
- Формат: PDF
- Страниц: 384
Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии : пособие для вузов
Карточка
Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии : пособие для вузов / Под ред. Н. А. Тюкавкиной. — 5-е изд., стер. — Москва : Дрофа, 2009. — 319 с.; 22 см. — (Высшее образование: Современный учебник).; ISBN 978-5-358-06658-8 (в пер.)
(Высшее образование: Современный учебник)
Шифр хранения:
GR ЛАБ. Е
Описание
Заглавие | Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии : пособие для вузов |
---|---|
Коллекции ЭБ | Научная и учебная литература |
Дата поступления в ЭК | 11.03.2009 |
Дата поступления в ЭБ | 08.02.2023 |
Каталоги | Книги (изданные с 1831 г. по настоящее время) |
Сведения об ответственности | Под ред. Н. А. Тюкавкиной |
Издание | 5-е изд., стер. |
Выходные данные | Москва : Дрофа, 2009 |
Физическое описание | 319 с.; 22 см |
Серия | (Высшее образование: Современный учебник) |
ISBN | ISBN 978-5-358-06658-8 (в пер.) |
Язык | Русский |
Места хранения | GR ЛАБ. Е |
Электронный адрес | Электронный ресурс |
Укажите регион, чтобы мы точнее рассчитали условия доставки
Начните вводить название города, страны, индекс, а мы подскажем
Например:
Москва,
Санкт-Петербург,
Новосибирск,
Екатеринбург,
Нижний Новгород,
Краснодар,
Челябинск,
Кемерово,
Тюмень,
Красноярск,
Казань,
Пермь,
Ростов-на-Дону,
Самара,
Омск
Название: Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии
Автор: Тюкавкина Н.А.
Год издания: 1999
Размер: 6.45 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
«Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред., Тюкавкиной Н.А., рассматривает практические и теоретические задания и вопросы, которые необходимы студенту-фармацевту, студенту-медику для усвоения предмета. Также представлены алгоритмы действий по тематики данного практикума. Изложены ситуационные задачи, тестовые вопросы, теоретические вопросы. Описаны основы качественного элементарного анализа, синтеза различных соединений.
Также рекомендуем скачать
Название: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 1.
Автор: Смит М.
Год издания: 2020
Размер: 71.64 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение» — первый том четырехтомника известного базового учебника по органической химии с мировым именем, представляющий энциклопедический труд по… Скачать книгу бесплатно
Название: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 2.
Автор: Смит М.
Год издания: 2020
Размер: 17.02 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение» — второй том четырехтомника известного базового учебника по органической химии с мировым именем, представляющий энциклопедический труд по… Скачать книгу бесплатно
Название: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 3.
Автор: Смит М.
Год издания: 2020
Размер: 17.68 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение» — третий том четырехтомника известного базового учебника по органической химии с мировым именем, представляющий энциклопедический труд по… Скачать книгу бесплатно
Название: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 4.
Автор: Смит М.
Год издания: 2020
Размер: 27.41 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение» — четвертый том четырехтомника известного базового учебника по органической химии с мировым именем, представляющий энциклопедический труд… Скачать книгу бесплатно
Название: Биоорганическая химия
Автор: Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э.
Год издания: 2020
Размер: 11.4 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Биоорганическая химия» — базовый учебник для студентов-медиков, рассматривающий на современном уровне основы строения и реакционные способности органических соединений, в книге охарактеризованы… Скачать книгу бесплатно
Название: Органическая химия.
Автор: Тюкавкина Н.А.
Год издания: 2019
Размер: 18.04 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия» — учебник под ред. Н.А. Тюкавкиной, рассматривает основные вопросы органической химии, необходимые для усвоения учебного курса по данной дисциплине, где отражены основные ас… Скачать книгу бесплатно
Название: Таблицы-схемы по неорганической химии
Автор: Турова Н.Я.
Год издания: 2009
Размер: 5.29 МБ
Формат: djvu
Язык: Русский
Описание: Практическое руководство «Таблицы-схемы по неорганической химии» под ред., Туровой Н.Я., рассматривает материалы неорганической химии в виде систематизированных таблиц. Изложены характеристики химичес… Скачать книгу бесплатно
Название: Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов
Автор: Попков В.А., Бабков А.В.
Год издания: 2001
Размер: 4.96 МБ
Формат: djvu
Язык: Русский
Описание: «Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов» под ред., Попкова В.А., и соавт., рассматривает практические и теоретические задания и вопросы, которые необходимы студенту-ф… Скачать книгу бесплатно
Название: Введение в химию природных соединений
Автор: Племенков В.В.
Год издания: 2001
Размер: 3.08 МБ
Формат: djvu
Язык: Русский
Описание: Практическое руководство «Введение в химию природных соединений» под ред., Племенкова В.В., рассматривает вопросы характеризующие основные классы природных соединений. Описаны характерные химические р… Скачать книгу бесплатно
Название: Основы органической химии лекарственных веществ
Автор: Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В.
Год издания: 2001
Размер: 1.27 МБ
Формат: djvu
Язык: Русский
Описание: Учебное пособие «Основы органической химии лекарственных веществ» под ред., Солдатенкова А.Т., и соавт., рассматривает базовые материалы органической химии в фармации. Изложено влияние органической хи… Скачать книгу бесплатно
Донецкий национальный медицинский университет им. М.Горького.
Кафедра медицинской химии.
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ к практическим занятиям по биоорганической химии
(для студентов первого курса стоматологического факультета).
Донецк — 2011
Методические указания подготовили:
-зав. кафедрой доцент Рождественский Е.Ю. -доценты: Сидун М.С., Селезнева Е. В. -ст. преподаватель Павленко В.И.
-ассистенты кафедры: Бусурина З.А., Сидоренко Л.М., Игнатьева В.В., Бойцова В.Е.
— 2 —
Вступление.
Целью развития отечественного образования в настоящее время является его конкурентноспособность по отношению к европейской системе образования. В 1999 года в европейской школе высшего образования был принят Болонский процесс. Основным принципом, которого является создания единого общеобразовательного пространства. Поскольку Украина — участник этого процесса, это влечет за собою изменение образовательных программ в высших учебных заведениях, а так же дает возможность нашим студентам получать высшее образование на уровне европейских стандартов.
Методические указания, которые предлагаются Вашему вниманию, должны помочь в освоении курса биоорганической химии и формированию умений, необходимых в учебной и будущей профессиональной деятельности. В связи с этим методические указания имеют определенную структуру. Каждый раздел начинается с обоснования актуальности и значения темы в медицине и биологии. Затем формулируются цели изучения конкретного раздела, отображающие умения, которые необходимо приобрести, и обеспечивают управление внеаудиторной подготовкой к практическим занятиям. Теоретические вопросы к темам помогут овладеть содержанием, без знания которого невозможно выполнения целевых видов деятельности. В списках литературы указаны источники для изучения конкретных тем. Освоению материала оказывают содействие структурно-логические схемы содержания (графы).
Методические указания содержат ситуационные задачи, сформулированные соответственно целям освоения учебного материала. Задания предлагается выполнить самостоятельно. Решения этих заданий способствует проверке степени готовности к занятиям. Краткие методические указания, которые завершают каждую тему, дают возможность определить последовательность, этапы, их продолжительность и обеспечение занятий. Эти методические рекомендации помогут осуществить качественную подготовку студентов соответственно требованиям кафедры.
Изучение разделов предмета и коррекция знаний помогут будущим медикам освоить биоорганическую химию как теоретическую базу для изучения таких фундаментальных дисциплин как биохимия, фармацевтическая химия. Мы надеемся, что самостоятельная работа студентов и контроль ее обеспечит приобретения знаний на качественно более высоком уровне, помогут использовать полученные знания при решении конкретных задач, которые будут встречаться в их врачебной практике. Участие в Болонской системе предоставляет возможность достойно проявить себя не только в профессиональной деятельности, но и на рынке труда. В конце хотелось отметить только знания химических, физических биологических законов поможет будущим врачам оценить значение важнейшей проблемы, стоящей сейчас перед человечеством – сохранение здоровья людей.
— 3 —
«СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ»
АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ:
Альдегиды и кетоны являются одним из важнейших классов органических соединений. Карбонильная группа входит в состав биологически важных соединений: ретиналь, витамин В6, глюкоза, фруктоза и др. Многие вещества, которые содержат карбонильную группу, используются в медицине в качестве лекарственных препаратов.
Например, хлоральгидрат – лечебное средство седативного действия. Формальдегид используется в анатомической и гистологической практике, а так же в производстве лекарственного вещества уротропина. Вещество ацетон, имеющее в составе карбонильную группу, образуется в процессе обмена и выделяется с мочой больных сахарным диабетом. Пробы мочи на кетоновые (ацетоновые) тела используются в клинических лабораториях для диагностики сахарного диабета.
Превращение соединений, которые в своём составе имеют карбонильную группу, их участие в процессах обмена обусловлено химическим составом и свойствами этих соединений.
Знание строения и свойств соединений, которые содержат карбонильную группу, умение найти их в растворах при помощи реакций, необходимы для дальнейшего обучения студента-медика, а также для профессиональной деятельности врача.
ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:
ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:
Уметь интерпретировать строение и химические свойства карбонильных соединений для объяснения их реакций в организме человека.
Достижение этой цели обеспечивается выполнением конкретних целей.
КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:
УМЕТЬ:
1.Идентифицировать карбонильные соединения.
2.Прогнозировать и идентифицировать свойства альдегидов и кетонов на основе электронного строения их молекул.
3.Объяснить общие и отличительные особенности карбонильных соединений на основе состава и структуры функциональных групп.
4.Интерпретировать медико-биологическое значение карбонильных соединений.
5.Идентифицировать биологически важные производные карбонильных соединений.
— 4 —
СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ:
Содержание обучения должно обеспечивать достижение целей обучения. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:
1.Классификация и номенклатура карбонильных соединений. Электронное представление о строении карбонильной группы.
2.Реакции нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов: присоединение синильной кислоты, спиртов. Реакции присоединенияотщепления: взаимодействие с аммиаком и аминами. Реакции конденсации.
Механизм реакций.
3.Реакции восстановления и окисления альдегидов и кетонов. Реакции замещения в радикале (галогенирование).
4.Различная реакционная способность альдегидов и кетонов. 5.Медико-биологическое значение альдегидов и кетонов и их производных.
ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ: Обязательные:
1.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.М. «Биоорганическая химия». Москва.
Медицина, 1991г. с.181-194, с. 211, с.218-219, с. 226.
2.«Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под. ред.
Н.А. Тюкавкиной. Москва. Медицина, 1995 г. с. 92-95, 103-106.
«Задачи для самостоятельного решения».См. там же с. 95, 11, с.103 4.1, 4.2. 3.Граф логической структуры темы.
4.Конспект лекций.
Дополнительные:
1.Черных В.П. и др. «Органическая химия», Книга 2. Харьков «Основа», 1995 г., с. 318-340.
— 5 —
ГРАФ ЛОГИЧЕС КОЙ СТРУКТУРЫ ТЕМЫ:
«Строение и свойства альдегидов и кетонов».
Карбонильные соединения
Классиф. по |
Насыщен |
||||
строению |
Алифатиче |
Ароматиче |
Ненасыщен |
||
радикала |
ские |
ские |
ные |
ные |
|
Структура
Химические
свойства
Идентификация
Медико-биологическое значение
Электронное строение |
|||||||||||||||||
Альдегиды |
Кето |
||||||||||||||||
Реакции |
|||||||||||||||||
ны |
|||||||||||||||||
Реакции |
нуклеофильного |
||||||||||||||||
нуклеофильного |
присоединения |
||||||||||||||||
замещения |
|||||||||||||||||
Реакции |
Реакции |
||||||||||||||||
окисления |
восстановления |
||||||||||||||||
Реакции |
|||||||||||||||||
восстановления |
|||||||||||||||||
Реакция |
|||||||||||||||||
альдольной |
|||||||||||||||||
конденсации |
|||||||||||||||||
Реакции |
|||||||||||||||||
альдольной |
|||||||||||||||||
конденсации |
|||||||||||||||||
Реакция |
|||||||||||||||||
Реакции |
замещения |
в |
|||||||||||||||
замещения |
в |
радикале |
|||||||||||||||
радикале |
|||||||||||||||||
Реакция серебряного зеркала Реакция с
нитропрусидом
натрия
Формальдегид |
Ацетон |
||
, |
уксусный |
||
альдегид |
— 6 —
ОРИЕНТИРОВАННАЯ ОСНОВА ДЕЯТЕЛЬНОСТИ:
Инструкция к лабораторно-практическому занятию.
Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочном растворе.
Принцип метода: метод основан на реакции окисления альдегидов. Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, 2Н раствор NaOH, 0,2H
раствор CuSO4 , 40% раствор формальдегида, дистиллированная вода.
Ход работы:
1.Поместите в пробирку 6 капель 2Н NaOH, разбавьте его 6 каплями воды и добавьте 1 каплю 0,2H CuSO4.
2.К выпавшему осадку добавьте 2-3 капли 40% раствора формалина и взболтайте раствор.
3.Нагрейте до кипения только верхнюю часть раствора так, чтобы нижняя часть раствора осталась для контроля холодной. В нагретой части пробирки выделится осадок, сначала жёлтый, затем красный.
HC |
O |
+ Cu(OH) |
HC |
O + CuOH +H2O |
|
H |
2 |
||||
OH |
Жёлтый осадок гидроксида меди (I) при нагревании легко теряет воду и превращается в оксид меди (I) красного цвета:
2CuOH → H2O + Cu2O
Это очень важная качественная реакция восстановительную способность. Она широко медицине как проба Троммера. В химии количественного определения.
на альдегидную группу, её применяется в биохимии и сахаров применяется для
Осаждение белковых тел формалином.
Принцип метода: метод основан на осаждении белковых тел формалином. Материальное обеспечение: Пробирки, раствор куриного белка, 40%
раствор формалина. Ход работы:
1.Налейте в пробирку 0.5 мл раствора куриного белка и добавьте несколько капель формалина.
2.Перемешайте – происходит свёртывание белка под действием формалина.
Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия.
Принцип метода: метод основан на открытии ацетона цветной реакцией с нитропруссидом.
Материальное обеспечение: пробирки, дистиллированная вода, раствор 2Н NaOH, раствор 0,5Н нитропруссида натрия. Na2[Fe(CN)5NO], водный раствор ацетона, раствор 2Н CH3COOH.
Ход работы:
1.Налейте в пробирку 1 каплю 0.5Н раствора нитропруссида натрия, 5 капель дистиллированной воды и 1 каплю водного раствора ацетона.
2.Добавьте 1 каплю 2Н раствора NaOH. Что вы наблюдаете?
3.Разлейте раствор в две пробирки и в одну пробирку добавьте 1 каплю 2Н раствора CH3COOH. Сравните окраску растворов в обеих пробирках.
4.Цветная реакция с нитропруссидом натрия (проба Легаля) широко применяется в клинической практике для открытия ацетона в моче при сахарном диабете.
НАБОР ЗАДАНИЙ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ
ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ.
Задание №1.
Формалин используют как консервант для хранения биологических тканей. Среди приведенных формул найдите это соединение:
О
A.Н – С |
D. СН3 – О – СН3 |
Н |
|
В. СН3ОН |
О |
Е. Н – С |
|
ОН |
О
С. СН3
СН3
Задание №2.
Состояние атома углевода карбонильной группы определяет характер и тип реакции соединений, которые её содержат.
Какое состояние гибридизации характерно для этого атома?
A.Sp-гибридизация с отрицательным зарядом.
B.Sp-гибридизация с положительным зарядом.
C.Sp²-гибридизация с отрицательным зарядом.
D.Sp²-гибридизация с положительным зарядом.
E.Sp²-гибридизация без электрического заряда.
Задание №3.
Реакции нуклеофильного присоединения характерны для альдегидов и кетонов. Укажите, чем обусловлен механизм этих реакций.
A.Эффектом ароматичности.
B.Отрицательным зарядом на атоме углерода карбонильной группы.
C.Отсутствием заряда на атоме углерода карбонильной группы
D.Положительным зарядом на атоме углерода карбонильной группы.
E.Эффектом сопряжения.
8
Задание №4.
Ацетон образуется в организме при различных нарушениях метаболизма. Укажите вещество, которое образуется в результате реакции восстановления этого соединения.
A.Пропан-1.
B.Пропан-2.
C.Пропановая кислота.
D.Пропаналь-1.
E.Пропаналь-2.
Задание №5.
Хлорирование пропионового альдегида обусловлено подвижностью одного из атомов водорода в радикале.
Укажите продукт этой реакции:
A.β-хлорпропионовый альдегид.
B.ά-хлорпропионовый альдегид.
C.ά-хлорпропионовая кислота.
D.Хлорацетон.
E.2-хлорпропан.
Задание №6.
Кетоны обладают более низкой реакционной способностью, чем альдегиды. Каким электронным эффектом это можно объяснить?
A.–M- эффектом заместителей.
B.+ M- эффектом заместителей.
C.–Ǐ- эффектом заместителей.
D.+ Ǐ — эффектом заместителей.
E.Эффектом сопряжения.
Задание №7.
В медицинской практике широко применяется формалин. Укажите 35-40% раствор этого вещества
A.Этаналя в воде.
B.Метаналя в воде.
C.Этанола в воде.
D.Метанола в воде.
E.2,3-диметилпропаналя в воде.
Приложение.
Задачи для достижения конкретных целей.
Задача №1.
Формальдегид применяется в производстве лекарственного средства уротропина.
Какие химические преобразования могут произойти при взаимодействии формальдегида с синильной кислотой?
9
Эталон ответа:
О
Формальдегид Н – С вступает в большое количество реакций, пред-
Н
ставляет собой одну из наиболее реакционных групп в соединениях.
Этап 1:
Взаимодействия метаналя с синильной кислотой, которая приводит к получению оксинитрила, осуществляется по механизму нуклеофильного присоединения.
Для повышения реакционной способности карбонильной группы применяется кислотный катализ, который приводит к увеличению положительного заряда на атоме углерода (повышение электро-
отрицательности): |
ОН+ |
|
О |
ОН |
|
Н –С + Н+ → Н – С |
→ Н – С+ |
|
Н |
Н |
Н |
Этап 2:
Протонированный метаналь присоединяет нуклеофильную часть молекулы
HCN.
Присоединение сопровождается выбросом протона и образованием оксинитрила:
OH |
OH |
H – C+ |
+ CN ¯ → H – C ––– CN |
H |
H |
Вывод: При взаимодействии метаналя с синильной кислотой образуется оксинитрил по механизму нуклеофильного присоединения.
Задача №2.
Реакция получения полуацеталей лежит в основе образования циклических форм глюкозы. Какое химическое преобразование произойдёт с 5- гидроксигексаналем в кислой среде?
Эталон ответа:
5-гидроксигексаналь – гетерофункциональное соединение, которое содержит две функциональные группы: спиртовую и альдегидную, то есть оно сочетает в себе свойства спиртов и альдегидов.
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – C |
О |
|
H |
||
| |
OH
Все атомы углерода в углеводородном радикале находятся в Sp²гибридизованном состоянии, поэтому углеродная цепь может принимать
10
Соседние файлы в предмете Медицинская химия
- #
- #
- #
- #
13.03.2016874.69 Кб111Bioorganika_metod.docx
- #
- #
- #
- #
Руководство составляет единый комплекс с учебником “Биоорганическая химия” (Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. – М.: ГЭОТАР-Медиа). Этот оригинальный учебно-методический комплекс создан на базе современных инновационных технологий. Каждая тема практических занятий включает ряд блоков для организации самостоятельной аудиторной и внеаудиторной работы студентов и управления ею. Уделено внимание контрольно-измерительным материалам, приведены типовые варианты билетов и тестов текущего и рубежного контроля. Руководство написано на высоком научном и методическом уровне в соответствии с требованиями проблемно-модульного обучения.
Предназначено для студентов, обучающихся по специальностям 31.05.01 (060101) “Лечебное дело”, 31.05.02 (060103) “Педиатрия”, 32.05.01 (060105) “Медико-профилактическое дело”, 31.05.03 (060201) “Стоматология”.
NF0016665
ISBN: 978-5-9704-5600-2
Артикул: NF0016665
Издатель: ГЭОТАР-Медиа
Авторы: Под ред. Н.А. Тюкавкиной
Год: 2020
К-во страниц: 176
Переплет: мягкий