Руководство то практическим занятиям биоорганической химии тюкавкина


Название: Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии
Автор: Тюкавкина Н.А.
Год издания: 1999
Размер: 6.45 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский

«Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред., Тюкавкиной Н.А., рассматривает практические и теоретические задания и вопросы, которые необходимы студенту-фармацевту, студенту-медику для усвоения предмета. Также представлены алгоритмы действий по тематики данного практикума. Изложены ситуационные задачи, тестовые вопросы, теоретические вопросы. Описаны основы качественного элементарного анализа, синтеза различных соединений.

Скачать

Также рекомендуем скачать


Название: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 1.
Автор: Смит М.
Год издания: 2020
Размер: 71.64 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение» — первый том четырехтомника известного базового учебника по органической химии с мировым именем, представляющий энциклопедический труд по… Скачать книгу бесплатно


Название: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 2.
Автор: Смит М.
Год издания: 2020
Размер: 17.02 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение» — второй том четырехтомника известного базового учебника по органической химии с мировым именем, представляющий энциклопедический труд по… Скачать книгу бесплатно


Название: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 3.
Автор: Смит М.
Год издания: 2020
Размер: 17.68 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение» — третий том четырехтомника известного базового учебника по органической химии с мировым именем, представляющий энциклопедический труд по… Скачать книгу бесплатно


Название: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 4.
Автор: Смит М.
Год издания: 2020
Размер: 27.41 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение» — четвертый том четырехтомника известного базового учебника по органической химии с мировым именем, представляющий энциклопедический труд… Скачать книгу бесплатно


Название: Биоорганическая химия
Автор: Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э.
Год издания: 2020
Размер: 11.4 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Биоорганическая химия» — базовый учебник для студентов-медиков, рассматривающий на современном уровне основы строения и реакционные способности органических соединений, в книге охарактеризованы… Скачать книгу бесплатно


Название: Органическая химия.
Автор: Тюкавкина Н.А.
Год издания: 2019
Размер: 18.04 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия» — учебник под ред. Н.А. Тюкавкиной, рассматривает основные вопросы органической химии, необходимые для усвоения учебного курса по данной дисциплине, где отражены основные ас… Скачать книгу бесплатно


Название: Таблицы-схемы по неорганической химии
Автор: Турова Н.Я.
Год издания: 2009
Размер: 5.29 МБ
Формат: djvu
Язык: Русский
Описание: Практическое руководство «Таблицы-схемы по неорганической химии» под ред., Туровой Н.Я., рассматривает материалы неорганической химии в виде систематизированных таблиц. Изложены характеристики химичес… Скачать книгу бесплатно


Название: Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов
Автор: Попков В.А., Бабков А.В.
Год издания: 2001
Размер: 4.96 МБ
Формат: djvu
Язык: Русский
Описание: «Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов» под ред., Попкова В.А., и соавт., рассматривает практические и теоретические задания и вопросы, которые необходимы студенту-ф… Скачать книгу бесплатно


Название: Введение в химию природных соединений
Автор: Племенков В.В.
Год издания: 2001
Размер: 3.08 МБ
Формат: djvu
Язык: Русский
Описание: Практическое руководство «Введение в химию природных соединений» под ред., Племенкова В.В., рассматривает вопросы характеризующие основные классы природных соединений. Описаны характерные химические р… Скачать книгу бесплатно


Название: Основы органической химии лекарственных веществ
Автор: Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В.
Год издания: 2001
Размер: 1.27 МБ
Формат: djvu
Язык: Русский
Описание: Учебное пособие «Основы органической химии лекарственных веществ» под ред., Солдатенкова А.Т., и соавт., рассматривает базовые материалы органической химии в фармации. Изложено влияние органической хи… Скачать книгу бесплатно

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

РУКОВОДСТВО К ЛАБОРАТОРНЫМ ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А. Тюкавкиной

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

РУКОВОДСТВО К ЛАБОРАТОРНЫМ ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А. Тюкавкиной

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу |

1

СОДЕРЖАНИЕ

Предисловие

3

Введение

5

Техника безопасности при работе в химической лаборатории

8

|

Часть I

СИНТЕЗ, ВЫДЕЛЕНИЕ И ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1. Оснащение химической лаборатории

16

1.1. Химические реактивы

17

1.2. Химическая посуда

18

1.3. Лабораторное оборудование

29

2. Основные приемы и методы работы

35

2.1. Измельчение и перемешивание

35

2.2. Нагревание и охлаждение

38

2.3. Фильтрование и центрифугирование

40

2.4. Высушивание

45

2.5. Концентрирование растворов

49

3. Разделение и очистка веществ

50

3.1. Кристаллизация

50

3.2. Экстракция

54

3.3. Перегонка

57

3.4. Хроматография

66

4. Физические константы вещества

80

4.1. Определение температуры плавления

80

4.2. Определение температуры кипения

82

4.3. Определение плотности

83

4.4. Определение показателя преломления

84

4.5. Определение удельного вращения

85

5. Физико-химические методы идентификации

85

5.1. Электронная спектроскопия

85

Типовая задача 1

87

Задачи для самостоятельного решения

89

Типовая задача 2

95

Задачи для самостоятельного решения

96

Типовая задача 3

98

Задачи для самостоятельного решения

99

Типовая задача 4

100

Задачи для самостоятельного решения

101

5.2. Инфракрасная спектроскопия

101

Типовая задача 1

110

РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной

1

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу |

2

Задачи для самостоятельного решения

111

Типовая задача 2

113

Задачи для самостоятельного решения

114

Типовая задача 3

115

Задачи для самостоятельного решения

115

5.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса

116

Типовая задача 1

121

Задачи для самостоятельного решения

122

Типовая задача 2

122

Задачи для самостоятельного решения

123

Типовая задача 3

125

Задачи для самостоятельного решения

127

Типовая задача 4

128

Задачи для самостоятельного решения

129

5.4. Масс-спектрометрия

129

Типовая задача 1

133

Задачи для самостоятельного решения

134

Типовая задача 2

139

Задачи для самостоятельного решения

140

6. Экспериментальные работы по получению и идентификации

некоторых органических соединений

142

6.1. Азелаиновая кислота

144

Задания по идентификации

145

6.2. n-Аминобензойная кислота

146

Задания по идентификации

146

6.3. Анилин

147

Задания по идентификации

147

6.4. Антрахинон

148

Задания по идентификации

149

6.5. n-Ацетамидобензойная кислота

150

Задания по идентификации

150

6.6. n-Ацетамидофенол

151

Задания по идентификации

151

6.7. Ацетанилид

151

Задания по идентификации

152

6.8. Ацетилсалициловая кислота

152

Задания по идентификации

153

6.9. 7-Ацетокси-4-метилкумарин

153

Задания по идентификации

154

6.10. Ацетон

154

Задания по идентификации

154

6.11. Бензанилид

155

Задания по идентификации

155

6.12. Бензилтриэтиламмонийхлорид

156

Задания по идентификации

156

6.13. Бензойная кислота

156

Задания по идентификации

157

6.14. n-Бромоанилин

157

РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной

2

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу |

3

Задания по идентификации

158

6.15. n-Бромоацетанилид

159

Задания по идентификации

160

6.16. 1-Бромобутан

160

Задания по идентификации

161

6.17. 3-Бромокамфора

161

Задания по идентификации

162

6.18. Бутилацетат

163

Задания по идентификации

163

6.19. mpem-Бутилхлорид

164

Задания по идентификации

165

6.20. Гелиантин

165

Задания по идентификации

166

6.21. 7-Гидрокси-4-метилкумарин

167

Задания по идентификации

168

6.22. 4-($-d-глюкопиранозиламино)бензойная кислота

168

Задания по идентификации

169

6.23. 7,7-Дихлоробицикло[4.1.0]гептан

169

Задания по идентификации

170

6.24. Изовалериановая кислота

170

Задания по идентификации

171

6.25. Иодобензол

172

Задания по идентификации

173

6.26. Иодоэтан

173

Задания по идентификации

174

6.27. Коричная кислота

175

Задания по идентификации

176

6.28. Метил-2-ацетамидо-2-дезокси-«— и —$-d-глюкопиранозиды

177

Задания по идентификации

179

6.29. n-Метилацетанилид

179

Задания по идентификации

179

6.30. $-Нафтилацетат

180

Задания по идентификации

180

6.31. n-Нитроанилин

180

Задания по идентификации

181

6.32. n-Нитроанилиновый красный

182

Задания по идентификации

182

6.33. n-Нитроацетанилид

183

Задания по идентификации

184

6.34. Нитробензол

184

Задания по идентификации

185

6.35. Пента-O-ацетил-$-d-глюкопираноза

185

Задания по идентификации

186

6.36. Салициловая кислота и 2,4,6-трибромофенол

187

Задания по идентификации

188

6.37. Сульфаниловая кислота

188

Задания по идентификации

189

РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной

3

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу |

4

6.38. Фенетол

190

Задания по идентификации

190

6.39. Фенол

191

Задания по идентификации

192

6.40. Хинолин

193

Задания по идентификации

194

6.41. Хромовый желтый К

194

Задания по идентификации

195

6.42. Циклогексанон

195

Задания по идентификации

196

6.43. Циклогексен

196

Задания по идентификации

197

6.44. Этилацетат

198

Задания по идентификации

198

6.45. Этилбензоат

198

Задания по идентификации

199

6.46. Этиловый эфир n-аминобензойной кислоты

200

Задания по идентификации

201

6.47. n-Этоксиацетанилид

201

Задания по идентификации

202

6.48. Определение примеси салициловой кислоты

в ацетилсалициловой кислоте методом ВЭЖХ

203

Часть II

ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

7. Классификация, номенклатура и структурная изомерия

205

Задачи для самостоятельного решения

205

8. Взаимное влияние атомов в молекуле

207

Задачи для самостоятельного решения

207

9. Пространственное строение и стереоизомерия

210

Задачи для самостоятельного решения

210

10. Кислотные и основные свойства

213

Задачи для самостоятельного решения

213

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественныйфункциональный анализ

216

Опыт 10.1. Получение этоксида натрия и его гидролиз

216

Опыт 10.2. Получение феноксида натрия и разложение его кислотой

217

Опыт 10.3. Обнаружение кислотных свойств стеариновой кислоты

217

Опыт 10.4. Основные свойства алифатическихи ароматических аминов

218

11. Углеводороды

218

11.1. Алканы и циклоалканы

218

Задачи для самостоятельного решения

218

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный функциональный анализ

220

Опыт 11.1. Растворимость вазелинового масла

220

Опыт 11.2. Идентификация жидких алканов и циклоалканов по физическим

константам

221

РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной

4

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу |

5

Опыт 11.3. Химические свойства алканов

222

11.2. Алкены, алкины и алкадиены

223

Задачи для самостоятельного решения

223

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

227

Опыт 11.4. Получение и химические свойства этилена

227

Опыт 11.5. Получение и химические свойства ацетилена

228

Опыт 11.6. Получение аддукта циклогексадиена-1,3 и малеинового ангидрида

229

11.3. Арены

230

Задачи для самостоятельного решения

230

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

235

Опыт 11.7. Бромирование толуола

235

Опыт 11.8. Нитрование аренов

235

Опыт 11.9. Сульфирование аренов

236

Опыт 11.10.Окисление нафталина

237

12. Галогенопроизводные

238

Задачи для самостоятельного решения

238

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

242

Опыт 12.1. Получение хлороэтана

242

Опыт 12.2. Получение бромоэтана

243

Опыт 12.3. Проба Бейльштейна

244

Опыт 12.4. Гидролиз галогеноалканов

244

Опыт 12.5. Гидролиз соединений, содержащих галогены в

ароматическом ядре или боковой цепи

245

Опыт 12.6. Алкилирование метилиодидом третичных аминов

246

13. Гидроксипроизводные и их тиоаналоги

246

13.1. Спирты и тиоспирты

246

Задачи для самостоятельного решения

246

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

250

Опыт 13.1. Идентификация первичных, вторичных и третичных спиртов

250

Опыт 13.2. Ацетилирование пентилового спирта

251

Опыт 13.3. Окисление спиртов

251

Опыт 13.4. Обнаружение многоатомных спиртов

252

13.2. Фенолы и тиофенолы

253

Задачи для самостоятельного решения

253

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

258

Опыт 13.5. Качественные реакции обнаружения фенолов

258

Опыт 13.6. Взаимодействие фенола с бромом в водном растворе

259

13.3. Простые эфиры и тиоэфиры

260

Задачи для самостоятельного решения

260

РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной

5

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу |

6

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

263

Опыт 13.7. Получение простых эфиров

263

Опыт 13.8. Основные свойства диэтилового эфира

264

Опыт 13.9. Обнаружение алкилфениловых эфиров

264

Опыт 13.10. Обнаружение простых эфиров, содержащих этоксигруппу

265

14. Альдегиды и кетоны

265

Задачи для самостоятельного решения

265

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный функциональный анализ

268

Опыт 14.1. Окисление формальдегида гидроксидом диамминсеребра

268

Опыт 14.2. Окисление альдегидов гидроксидом меди(П)

269

Опыт 14.3. Окислительно-восстановительная реакция формальдегида

270

Опыт 14.4. Получение оксима ацетона

270

Опыт 14.5. Получение продукта присоединения гидросульфита натрия к ацетону

270

Опыт 14.6. Иодоформная проба на ацетон

271

Опыт 14.7. Получение 2,4-динитрофенилгидразона формальдегида

271

Опыт 14.8. Цветная реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой

272

Опыт 14.9. Цветная реакция ацетона с нитропруссидом натрия

272

15. Карбоновые кислоты и их функциональные производные

273

Задачи для самостоятельного решения

273

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

276

Опыт 15.1. Кислотные свойства карбоновых кислот

276

Опыт 15.2. Получение бензойной кислоты

276

Опыт 15.3. Получение бензоата натрия

277

Опыт 15.4. Обнаружение уксусной кислоты

277

Опыт 15.5. Обнаружение щавелевой кислоты

277

Опыт 15.6. Окисление муравьиной кислоты

278

Опыт 15.7. Окисление щавелевой кислоты

279

Опыт 15.8. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

279

Опыт 15.9. Получение сложных эфиров

279

Опыт 15.10. Получение гидроксамовой кислоты

280

Опыт 15.11. Расщепление амидов кислот

281

16. Угольная и сульфоновые кислоты и их функциональные производны

281

Задачи для самостоятельного решения

281

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

286

Опыт 16.1. Основные свойства мочевины

286

Опыт 16.2. Гидролиз мочевины

286

Опыт 16.3. Взаимодействие мочевины с азотистой кислотой

286

Опыт 16.4. Термическое разложение мочевины

287

Опыт 16.5. Получение n-гидроксибензолсульфоновой кислоты

287

17. Амины

288

Задачи для самостоятельного решения

288

РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной

6

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу |

7

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

291

Опыт 17.1. Получение анилина

291

Опыт 17.2. Обнаружение анилина

292

Опыт 17.3. Бромирование анилина

293

Опыт 17.4. Ацетилирование анилина

293

Опыт 17.5. Получение и гидролиз изонитрила

294

Опыт 17.6. Получение и гидролиз солей вторичных ароматических аминов

294

Опыт 17.7. Нитрозирование N, N-диметиланилина

295

18. Диазо- и азосоединения

295

Задачи для самостоятельного решения

295

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

298

Опыт 18.1. Получение бензолдиазонийхлорида

298

Опыт 18.2. Разложение диазониевой соли при нагревании

299

Опыт 18.3. Получение 4-диметиламиноазобензола.

299

Опыт 18.4. Индикаторные свойства 4-диметиламиноазобензола

300

Опыт 18.5. Восстановление азокрасителя водородом

300

Опыт 18.6. Получение ос-фенилазо-р-нафтола

301

19. Гетерофункциональные соединения

301

19.1. Гидрокси- и аминокислоты

301

Задачи для самостоятельного решения

301

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

303

Опыт 19.1. Получение и свойства солей винной кислоты

303

Опыт 19.2. Специфическая реакция а-гидроксикислот

с концентрированной серной кислотой

304

Опыт 19.3. Декарбоксилирование салициловой кислоты

306

Опыт 19.4. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты

306

Опыт 19.5. Бромирование салициловой кислоты

306

19.2. Оксокислоты

307

Задачи для самостоятельного решения

307

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

309

Опыт 19.6. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира

309

Опыт 19.7. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира

310

Опыт 19.8. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира

310

20. «-Аминокислоты и пептиды

311

Задачи для самостоятельного решения

311

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный функциональный анализ

314

Опыт 20.1. Амфотерные свойства «-аминокислот

314

Опыт 20.2. Реакция «-аминокислот с формальдегидом

314

Опыт 20.3. Общие качественные реакции «-аминокислот

314

Опыт 20.4. Ксантопротеиновая реакция обнаружения ароматических

аминокислот

315

РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной

7

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу |

8

Опыт 20.5. Качественная реакция обнаружения цистеина

316

Опыт 20.6. Качественная реакция пептидов и белков

316

Опыт 20.7. Идентификация аминокислот методом хроматографии на бумаге

316

21. Углеводы

317

21.1. Моносахариды

317

Задачи для самостоятельного решения

317

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

321

Опыт 21.1. Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе

321

Опыт 21.2. Восстановление гидроксида меди(II) глюкозой

321

Опыт 21.3. Восстановление гидроксида диамминсеребра глюкозой и фруктозой

322

Опыт 21.4. Реакция Селиванова на фруктозу

322

Опыт 21.5. Идентификация углеводов методом ТСХ

323

21.2. Олиго- и полисахариды

323

Задачи для самостоятельного решения

323

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

325

Опыт 21.6. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы

325

Опыт 21.7. Восстановительная способность лактозы

326

Опыт 21.8. Качественная реакция на крахмал

326

Опыт 21.9. Кислотный гидролиз крахмала

327

22. Гетероциклические соединения

327

22.1. Пятичленные гетероциклические соединения

327

Задачи для самостоятельного решения

327

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

330

Опыт 22.1. Качественные реакции обнаружения антипирина

330

Опыт 22.2. Качественные реакции обнаружения амидопирина

330

22.2. Шестичленные гетероциклические соединения

331

Задачи для самостоятельного решения

331

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

335

Опыт 22.3. Основные свойства пиридина

335

Опыт 22.4. Отношение пиридина к окислению

336

22.3. Конденсированные и гетероциклические соединения

336

Задачи для самостоятельного решения

336

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

338

Опыт 22.5. Возгонка кофеина из чая

338

Опыт 22.6. Мурексидная проба

339

Опыт 22.7. Кислотные свойства мочевой кислоты

340

Опыт 22.8. Качественные реакции обнаружения метилированных ксантинов

340

22.4. Алкалоиды

341

Задачи для самостоятельного решения

341

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

342

РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной

8

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

  • #
  • #
  • #
  • #
  • #
  • #
  • #
  • #
  • #
  • #
  • #

Главная » Химия » Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. Под редакцией — Тюкавкиной Н.А.

Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. Под редакцией - Тюкавкиной Н.А.

В руководстве описаны методы работы с органическими веществами и способы определения физических констант, основы спектральных методов, опыты по качественному функциональному анализу. Подробно дан материал по синтезу и идентификации органических соединений, в большинстве случаев являющихся лекарственными веществами или полупродуктами их производства. Разработан банк оригинальных задач. В соответствии с новой учебной программой по органической химии для студентов фармацевтических вузов и факультетов (2002 г.) во 2-м издании руководства усилено внимание к экспериментальной работе студентов и овладению ими навыков синтеза, выделения и идентификации органических соединений. В отличие от 1-го издания (1993), в данном пособии расширен банк синтезов, заданий по идентификации органических соединений, обновлены задачи для самостоятельного решения с включением физико-химических методов в современной модификации. Для студентов фармацевтических высших учебных заведений. Может быть использовано

  • Рубрика: Химия / Студентам Химия / Дополнительно Химия Студентам Химия / Дополнительно Химия
  • Автор: Тюкавкиной Н.А.
  • Год: 2002
  • Язык учебника: Русский
  • Формат: PDF
  • Страниц: 384

Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии : пособие для вузов

Карточка

Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии : пособие для вузов / Под ред. Н. А. Тюкавкиной. — 5-е изд., стер. — Москва : Дрофа, 2009. — 319 с.; 22 см. — (Высшее образование: Современный учебник).; ISBN 978-5-358-06658-8 (в пер.)

(Высшее образование: Современный учебник)

Шифр хранения:

GR ЛАБ. Е

Описание

Заглавие Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии : пособие для вузов
Коллекции ЭБ Научная и учебная литература
Дата поступления в ЭК 11.03.2009
Дата поступления в ЭБ 08.02.2023
Каталоги Книги (изданные с 1831 г. по настоящее время)
Сведения об ответственности Под ред. Н. А. Тюкавкиной
Издание 5-е изд., стер.
Выходные данные Москва : Дрофа, 2009
Физическое описание 319 с.; 22 см
Серия (Высшее образование: Современный учебник)
ISBN ISBN 978-5-358-06658-8 (в пер.)
Язык Русский
Места хранения GR ЛАБ. Е
Электронный адрес Электронный ресурс

Укажите регион, чтобы мы точнее рассчитали условия доставки

Начните вводить название города, страны, индекс, а мы подскажем

Например: 
Москва,
Санкт-Петербург,
Новосибирск,
Екатеринбург,
Нижний Новгород,
Краснодар,
Челябинск,
Кемерово,
Тюмень,
Красноярск,
Казань,
Пермь,
Ростов-на-Дону,
Самара,
Омск


Название: Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии
Автор: Тюкавкина Н.А.
Год издания: 1999
Размер: 6.45 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский

«Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред., Тюкавкиной Н.А., рассматривает практические и теоретические задания и вопросы, которые необходимы студенту-фармацевту, студенту-медику для усвоения предмета. Также представлены алгоритмы действий по тематики данного практикума. Изложены ситуационные задачи, тестовые вопросы, теоретические вопросы. Описаны основы качественного элементарного анализа, синтеза различных соединений.

Скачать

Также рекомендуем скачать


Название: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 1.
Автор: Смит М.
Год издания: 2020
Размер: 71.64 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение» — первый том четырехтомника известного базового учебника по органической химии с мировым именем, представляющий энциклопедический труд по… Скачать книгу бесплатно


Название: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 2.
Автор: Смит М.
Год издания: 2020
Размер: 17.02 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение» — второй том четырехтомника известного базового учебника по органической химии с мировым именем, представляющий энциклопедический труд по… Скачать книгу бесплатно


Название: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 3.
Автор: Смит М.
Год издания: 2020
Размер: 17.68 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение» — третий том четырехтомника известного базового учебника по органической химии с мировым именем, представляющий энциклопедический труд по… Скачать книгу бесплатно


Название: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 4.
Автор: Смит М.
Год издания: 2020
Размер: 27.41 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение» — четвертый том четырехтомника известного базового учебника по органической химии с мировым именем, представляющий энциклопедический труд… Скачать книгу бесплатно


Название: Биоорганическая химия
Автор: Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э.
Год издания: 2020
Размер: 11.4 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Биоорганическая химия» — базовый учебник для студентов-медиков, рассматривающий на современном уровне основы строения и реакционные способности органических соединений, в книге охарактеризованы… Скачать книгу бесплатно


Название: Органическая химия.
Автор: Тюкавкина Н.А.
Год издания: 2019
Размер: 18.04 МБ
Формат: pdf
Язык: Русский
Описание: Книга «Органическая химия» — учебник под ред. Н.А. Тюкавкиной, рассматривает основные вопросы органической химии, необходимые для усвоения учебного курса по данной дисциплине, где отражены основные ас… Скачать книгу бесплатно


Название: Таблицы-схемы по неорганической химии
Автор: Турова Н.Я.
Год издания: 2009
Размер: 5.29 МБ
Формат: djvu
Язык: Русский
Описание: Практическое руководство «Таблицы-схемы по неорганической химии» под ред., Туровой Н.Я., рассматривает материалы неорганической химии в виде систематизированных таблиц. Изложены характеристики химичес… Скачать книгу бесплатно


Название: Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов
Автор: Попков В.А., Бабков А.В.
Год издания: 2001
Размер: 4.96 МБ
Формат: djvu
Язык: Русский
Описание: «Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов» под ред., Попкова В.А., и соавт., рассматривает практические и теоретические задания и вопросы, которые необходимы студенту-ф… Скачать книгу бесплатно


Название: Введение в химию природных соединений
Автор: Племенков В.В.
Год издания: 2001
Размер: 3.08 МБ
Формат: djvu
Язык: Русский
Описание: Практическое руководство «Введение в химию природных соединений» под ред., Племенкова В.В., рассматривает вопросы характеризующие основные классы природных соединений. Описаны характерные химические р… Скачать книгу бесплатно


Название: Основы органической химии лекарственных веществ
Автор: Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В.
Год издания: 2001
Размер: 1.27 МБ
Формат: djvu
Язык: Русский
Описание: Учебное пособие «Основы органической химии лекарственных веществ» под ред., Солдатенкова А.Т., и соавт., рассматривает базовые материалы органической химии в фармации. Изложено влияние органической хи… Скачать книгу бесплатно

Донецкий национальный медицинский университет им. М.Горького.

Кафедра медицинской химии.

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ к практическим занятиям по биоорганической химии

(для студентов первого курса стоматологического факультета).

Донецк — 2011

Методические указания подготовили:

-зав. кафедрой доцент Рождественский Е.Ю. -доценты: Сидун М.С., Селезнева Е. В. -ст. преподаватель Павленко В.И.

-ассистенты кафедры: Бусурина З.А., Сидоренко Л.М., Игнатьева В.В., Бойцова В.Е.

— 2 —

Вступление.

Целью развития отечественного образования в настоящее время является его конкурентноспособность по отношению к европейской системе образования. В 1999 года в европейской школе высшего образования был принят Болонский процесс. Основным принципом, которого является создания единого общеобразовательного пространства. Поскольку Украина — участник этого процесса, это влечет за собою изменение образовательных программ в высших учебных заведениях, а так же дает возможность нашим студентам получать высшее образование на уровне европейских стандартов.

Методические указания, которые предлагаются Вашему вниманию, должны помочь в освоении курса биоорганической химии и формированию умений, необходимых в учебной и будущей профессиональной деятельности. В связи с этим методические указания имеют определенную структуру. Каждый раздел начинается с обоснования актуальности и значения темы в медицине и биологии. Затем формулируются цели изучения конкретного раздела, отображающие умения, которые необходимо приобрести, и обеспечивают управление внеаудиторной подготовкой к практическим занятиям. Теоретические вопросы к темам помогут овладеть содержанием, без знания которого невозможно выполнения целевых видов деятельности. В списках литературы указаны источники для изучения конкретных тем. Освоению материала оказывают содействие структурно-логические схемы содержания (графы).

Методические указания содержат ситуационные задачи, сформулированные соответственно целям освоения учебного материала. Задания предлагается выполнить самостоятельно. Решения этих заданий способствует проверке степени готовности к занятиям. Краткие методические указания, которые завершают каждую тему, дают возможность определить последовательность, этапы, их продолжительность и обеспечение занятий. Эти методические рекомендации помогут осуществить качественную подготовку студентов соответственно требованиям кафедры.

Изучение разделов предмета и коррекция знаний помогут будущим медикам освоить биоорганическую химию как теоретическую базу для изучения таких фундаментальных дисциплин как биохимия, фармацевтическая химия. Мы надеемся, что самостоятельная работа студентов и контроль ее обеспечит приобретения знаний на качественно более высоком уровне, помогут использовать полученные знания при решении конкретных задач, которые будут встречаться в их врачебной практике. Участие в Болонской системе предоставляет возможность достойно проявить себя не только в профессиональной деятельности, но и на рынке труда. В конце хотелось отметить только знания химических, физических биологических законов поможет будущим врачам оценить значение важнейшей проблемы, стоящей сейчас перед человечеством – сохранение здоровья людей.

— 3 —

«СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ»

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ:

Альдегиды и кетоны являются одним из важнейших классов органических соединений. Карбонильная группа входит в состав биологически важных соединений: ретиналь, витамин В6, глюкоза, фруктоза и др. Многие вещества, которые содержат карбонильную группу, используются в медицине в качестве лекарственных препаратов.

Например, хлоральгидрат лечебное средство седативного действия. Формальдегид используется в анатомической и гистологической практике, а так же в производстве лекарственного вещества уротропина. Вещество ацетон, имеющее в составе карбонильную группу, образуется в процессе обмена и выделяется с мочой больных сахарным диабетом. Пробы мочи на кетоновые (ацетоновые) тела используются в клинических лабораториях для диагностики сахарного диабета.

Превращение соединений, которые в своём составе имеют карбонильную группу, их участие в процессах обмена обусловлено химическим составом и свойствами этих соединений.

Знание строения и свойств соединений, которые содержат карбонильную группу, умение найти их в растворах при помощи реакций, необходимы для дальнейшего обучения студента-медика, а также для профессиональной деятельности врача.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь интерпретировать строение и химические свойства карбонильных соединений для объяснения их реакций в организме человека.

Достижение этой цели обеспечивается выполнением конкретних целей.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:

УМЕТЬ:

1.Идентифицировать карбонильные соединения.

2.Прогнозировать и идентифицировать свойства альдегидов и кетонов на основе электронного строения их молекул.

3.Объяснить общие и отличительные особенности карбонильных соединений на основе состава и структуры функциональных групп.

4.Интерпретировать медико-биологическое значение карбонильных соединений.

5.Идентифицировать биологически важные производные карбонильных соединений.

— 4 —

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ:

Содержание обучения должно обеспечивать достижение целей обучения. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1.Классификация и номенклатура карбонильных соединений. Электронное представление о строении карбонильной группы.

2.Реакции нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов: присоединение синильной кислоты, спиртов. Реакции присоединенияотщепления: взаимодействие с аммиаком и аминами. Реакции конденсации.

Механизм реакций.

3.Реакции восстановления и окисления альдегидов и кетонов. Реакции замещения в радикале (галогенирование).

4.Различная реакционная способность альдегидов и кетонов. 5.Медико-биологическое значение альдегидов и кетонов и их производных.

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ: Обязательные:

1.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.М. «Биоорганическая химия». Москва.

Медицина, 1991г. с.181-194, с. 211, с.218-219, с. 226.

2.«Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под. ред.

Н.А. Тюкавкиной. Москва. Медицина, 1995 г. с. 92-95, 103-106.

«Задачи для самостоятельного решения».См. там же с. 95, 11, с.103 4.1, 4.2. 3.Граф логической структуры темы.

4.Конспект лекций.

Дополнительные:

1.Черных В.П. и др. «Органическая химия», Книга 2. Харьков «Основа», 1995 г., с. 318-340.

— 5 —

ГРАФ ЛОГИЧЕС КОЙ СТРУКТУРЫ ТЕМЫ:

«Строение и свойства альдегидов и кетонов».

Карбонильные соединения

Классиф. по

Насыщен

строению

Алифатиче

Ароматиче

Ненасыщен

радикала

ские

ские

ные

ные

Структура

Химические

свойства

Идентификация

Медико-биологическое значение

Электронное строение

Альдегиды

Кето

Реакции

ны

Реакции

нуклеофильного

нуклеофильного

присоединения

замещения

Реакции

Реакции

окисления

восстановления

Реакции

восстановления

Реакция

альдольной

конденсации

Реакции

альдольной

конденсации

Реакция

Реакции

замещения

в

замещения

в

радикале

радикале

Реакция серебряного зеркала Реакция с

нитропрусидом

натрия

Формальдегид

Ацетон

,

уксусный

альдегид

— 6 —

ОРИЕНТИРОВАННАЯ ОСНОВА ДЕЯТЕЛЬНОСТИ:

Инструкция к лабораторно-практическому занятию.

Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочном растворе.

Принцип метода: метод основан на реакции окисления альдегидов. Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, 2Н раствор NaOH, 0,2H

раствор CuSO4 , 40% раствор формальдегида, дистиллированная вода.

Ход работы:

1.Поместите в пробирку 6 капель 2Н NaOH, разбавьте его 6 каплями воды и добавьте 1 каплю 0,2H CuSO4.

2.К выпавшему осадку добавьте 2-3 капли 40% раствора формалина и взболтайте раствор.

3.Нагрейте до кипения только верхнюю часть раствора так, чтобы нижняя часть раствора осталась для контроля холодной. В нагретой части пробирки выделится осадок, сначала жёлтый, затем красный.

HC

O

+ Cu(OH)

HC

O + CuOH +H2O

H

2

OH

Жёлтый осадок гидроксида меди (I) при нагревании легко теряет воду и превращается в оксид меди (I) красного цвета:

2CuOH → H2O + Cu2O

Это очень важная качественная реакция восстановительную способность. Она широко медицине как проба Троммера. В химии количественного определения.

на альдегидную группу, её применяется в биохимии и сахаров применяется для

Осаждение белковых тел формалином.

Принцип метода: метод основан на осаждении белковых тел формалином. Материальное обеспечение: Пробирки, раствор куриного белка, 40%

раствор формалина. Ход работы:

1.Налейте в пробирку 0.5 мл раствора куриного белка и добавьте несколько капель формалина.

2.Перемешайте – происходит свёртывание белка под действием формалина.

Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия.

Принцип метода: метод основан на открытии ацетона цветной реакцией с нитропруссидом.

Материальное обеспечение: пробирки, дистиллированная вода, раствор 2Н NaOH, раствор 0,5Н нитропруссида натрия. Na2[Fe(CN)5NO], водный раствор ацетона, раствор 2Н CH3COOH.

Ход работы:

1.Налейте в пробирку 1 каплю 0.5Н раствора нитропруссида натрия, 5 капель дистиллированной воды и 1 каплю водного раствора ацетона.

2.Добавьте 1 каплю 2Н раствора NaOH. Что вы наблюдаете?

3.Разлейте раствор в две пробирки и в одну пробирку добавьте 1 каплю 2Н раствора CH3COOH. Сравните окраску растворов в обеих пробирках.

4.Цветная реакция с нитропруссидом натрия (проба Легаля) широко применяется в клинической практике для открытия ацетона в моче при сахарном диабете.

НАБОР ЗАДАНИЙ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ

ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ.

Задание №1.

Формалин используют как консервант для хранения биологических тканей. Среди приведенных формул найдите это соединение:

О

A.Н – С

D. СН3 – О – СН3

Н

В. СН3ОН

О

Е. Н – С

ОН

О

С. СН3

СН3

Задание №2.

Состояние атома углевода карбонильной группы определяет характер и тип реакции соединений, которые её содержат.

Какое состояние гибридизации характерно для этого атома?

A.Sp-гибридизация с отрицательным зарядом.

B.Sp-гибридизация с положительным зарядом.

C.Sp²-гибридизация с отрицательным зарядом.

D.Sp²-гибридизация с положительным зарядом.

E.Sp²-гибридизация без электрического заряда.

Задание №3.

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для альдегидов и кетонов. Укажите, чем обусловлен механизм этих реакций.

A.Эффектом ароматичности.

B.Отрицательным зарядом на атоме углерода карбонильной группы.

C.Отсутствием заряда на атоме углерода карбонильной группы

D.Положительным зарядом на атоме углерода карбонильной группы.

E.Эффектом сопряжения.

8

Задание №4.

Ацетон образуется в организме при различных нарушениях метаболизма. Укажите вещество, которое образуется в результате реакции восстановления этого соединения.

A.Пропан-1.

B.Пропан-2.

C.Пропановая кислота.

D.Пропаналь-1.

E.Пропаналь-2.

Задание №5.

Хлорирование пропионового альдегида обусловлено подвижностью одного из атомов водорода в радикале.

Укажите продукт этой реакции:

A.β-хлорпропионовый альдегид.

B.ά-хлорпропионовый альдегид.

C.ά-хлорпропионовая кислота.

D.Хлорацетон.

E.2-хлорпропан.

Задание №6.

Кетоны обладают более низкой реакционной способностью, чем альдегиды. Каким электронным эффектом это можно объяснить?

A.–M- эффектом заместителей.

B.+ M- эффектом заместителей.

C.–Ǐ- эффектом заместителей.

D.+ Ǐ — эффектом заместителей.

E.Эффектом сопряжения.

Задание №7.

В медицинской практике широко применяется формалин. Укажите 35-40% раствор этого вещества

A.Этаналя в воде.

B.Метаналя в воде.

C.Этанола в воде.

D.Метанола в воде.

E.2,3-диметилпропаналя в воде.

Приложение.

Задачи для достижения конкретных целей.

Задача №1.

Формальдегид применяется в производстве лекарственного средства уротропина.

Какие химические преобразования могут произойти при взаимодействии формальдегида с синильной кислотой?

9

Эталон ответа:

О

Формальдегид Н – С вступает в большое количество реакций, пред-

Н

ставляет собой одну из наиболее реакционных групп в соединениях.

Этап 1:

Взаимодействия метаналя с синильной кислотой, которая приводит к получению оксинитрила, осуществляется по механизму нуклеофильного присоединения.

Для повышения реакционной способности карбонильной группы применяется кислотный катализ, который приводит к увеличению положительного заряда на атоме углерода (повышение электро-

отрицательности):

ОН+

О

ОН

Н –С + Н+ → Н – С

→ Н – С+

Н

Н

Н

Этап 2:

Протонированный метаналь присоединяет нуклеофильную часть молекулы

HCN.

Присоединение сопровождается выбросом протона и образованием оксинитрила:

OH

OH

H – C+

+ CN ¯ → H – C ––– CN

H

H

Вывод: При взаимодействии метаналя с синильной кислотой образуется оксинитрил по механизму нуклеофильного присоединения.

Задача №2.

Реакция получения полуацеталей лежит в основе образования циклических форм глюкозы. Какое химическое преобразование произойдёт с 5- гидроксигексаналем в кислой среде?

Эталон ответа:

5-гидроксигексаналь – гетерофункциональное соединение, которое содержит две функциональные группы: спиртовую и альдегидную, то есть оно сочетает в себе свойства спиртов и альдегидов.

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – C

О

H

|

OH

Все атомы углерода в углеводородном радикале находятся в Sp²гибридизованном состоянии, поэтому углеродная цепь может принимать

10

Соседние файлы в предмете Медицинская химия

  • #
  • #
  • #
  • #

    13.03.2016874.69 Кб111Bioorganika_metod.docx

  • #
  • #
  • #
  • #

Руководство составляет единый комплекс с учебником “Биоорганическая химия” (Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. – М.: ГЭОТАР-Медиа). Этот оригинальный учебно-методический комплекс создан на базе современных инновационных технологий. Каждая тема практических занятий включает ряд блоков для организации самостоятельной аудиторной и внеаудиторной работы студентов и управления ею. Уделено внимание контрольно-измерительным материалам, приведены типовые варианты билетов и тестов текущего и рубежного контроля. Руководство написано на высоком научном и методическом уровне в соответствии с требованиями проблемно-модульного обучения.

Предназначено для студентов, обучающихся по специальностям 31.05.01 (060101) “Лечебное дело”, 31.05.02 (060103) “Педиатрия”, 32.05.01 (060105) “Медико-профилактическое дело”, 31.05.03 (060201) “Стоматология”.

NF0016665

ISBN: 978-5-9704-5600-2

Артикул: NF0016665

Издатель: ГЭОТАР-Медиа

Авторы: Под ред. Н.А. Тюкавкиной

Год: 2020

К-во страниц: 176

Переплет: мягкий

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Активатор кальция эвалар цена отзывы инструкция
  • Chigo кондиционеры инструкция для управления на тепло
  • В руководстве по эксплуатации toyota allion premio
  • Тарифное руководство по взвешиванию грузов
  • Epson stylus photo px660 инструкция по применению на русском